I modsætning til byplanens vinkelrette gader blev gaden anlagt med en krumning, således at det med hestevogn var lettere at komme op ad den forholdsvis stejle gade.
Ved bygningen af [[Østerport]], der påbegyndtes i årene 1939-40 og som p.g.a. krigen først afsluttedes i 19581955, blev gaden rettet en del ud.Desuden blev den oprindelige byggelinie trukket 6 m. tilbage.
Ændringer i gadebilledet skete dog allerede i 1938 ved nedrivningen af det gamle [[Hotel Silkeborg]]. Det gav mulighed for etablering af det såkaldte [[Østergadekryds]], der blev yderligere udbygget, da alle husene på [[Christian 8.s Vej]]s vestside først i 1970'erne blev revet ned.