I WikiSilkeborg er det muligt at uploade og tilføje billeder til egne (og andres) artikler, hvis man er registreret som bruger. Først og fremmest, og inden man begynder at uploade billeder, skal man dog læse teksten omkring [[WikiSilkeborg:OphavsretPolitik|ophavsret]].
Har man et billede på sin PC, der opfylder de ophavsretslige krav, og som man gerne vil knytte til en artikel, trykker man blot på linket 'Læg en fil op' i WikiSilkeborgs venstremenu og følger anvisningerne. Her skal dog nævnes et par centrale forhold: