Hovedgårdsvej figurerer i skattemandtalslisterne de første år af 1920'erne under navnet "Hoffsvej" - efter ritmester [[Hans Nicolai Hoff]], som i 1767 opførte hovedgårdsbygningen efter sin overtagelse af Silkeborg og store dele af egnen. Gaden fik dog meget hurtigt herefter det mere retvisende navn "Hovedgårdvej".
[[Silkeborg Hovedgård]] for enden af vejen (Hovedgårdsvej 7) har gennem tiden haft mange funktioner. Her har været indkvartering under kongebesøg. Efter byens opkomst Her boede papirfabrikant Michael Drewsen indtil hans store [[Drewsens Villa|villa]] stod færdig i 1847. Derefter blev den brugt af byen til at huse byens forskellige formål: [[Silkeborg Arrest|arrest]] (frem til 1857) [[Borgerskolen|skole ]] (frem til 1859), [[Silkeborg Kirke|kirkesal ]] (frem til 1877) og posthus [[Silkeborg Posthus|posthuset]] (frem til 1906). Hovedgårdens længer - [[Østre Længe]] og [[Vestre Længe]] - var blev allerede fra 1840'erne i 1844 omdannet til lejligheder til for papirarbejderne og deres familier.
I 1906 erhvervede manufakturhandler [[Peter Jessen]], en af Silkeborgs rigeste mænd, den gamle hovedgård til privatbolig. Efter hans død i 1938, købte Silkeborg Kommune bygningen. En årrække var her både Dronning Louises Asyl ([[Dronning Louises Børnehave]]) og museum. Siden kom [[Silkeborg Museum]] til at disponere over hele bygningen.
==Villakvarter på den gamle gårdsplads==
Fra omkring 1920 påbegyndtes udstykningen af den store gårdsplads som hørte til hovedgården. Det betød nedrivning af i første omgang Østre Længe. Det udsprang bl.a. ønsket om at modernisere havneområdet og foruden etablering af [[Kammerslusen]] betød det også anlæggelse af Birkevej – senere [[Åhavevej]] langs det nyanlagte havnebassin.
Herved opstod et af byens første villakvarterer med en række markantee villaer på arealet ud mod Havnen.
På strækningen ud mod Havnen opførtes følgende villaer:
* '''Hovedgårdsvej 1''': [[Buchhaves Villa]], opført 1920/21(arkitekt; [[Hans Chr. Rasmussen]]), nedrevet 1938, erstattet i 1938 af [[Kildegården]] i 1938(arkitekt: [[Max Pape]]). * '''Hovedgårdsvej 3''': Arkitekt [[Hans Chr. Rasmussens Villa]], opført 1925/26 til privatbolig.
* '''Hovedgårdsvej 35''': Arkitekt [[Hans Chr. Rasmussens Knaps Villa]], opført 19251920/26 til privatbolig21 (arkitekt: [[Anton Rosen]]).(Fra 1996 med adressen Åhavevej 2A)
* Hovedgårdsvej 5På den vestlige side af den tidligere gårdsplads følgende villaer: [[Knaps Villa]], opført 1920/21. (Fra 1996 med adressen Åhavevej 2A)
<br><br><br><br><br><br>* '''Hovedgårdsvej 2''': tofamilieshus, opført 1925 (arkitekt: Hans Chr. Rasmussen).
* '''Hovedgårdsvej 6-8''': villa, opført 1930/31 (arkitekt: Hans Chr. Rasmussen).
* '''Hovedgårdsvej 10''': tofamilieshus, opført 1930/31 (arkitekt: [[F. Hansen]]).
* '''Hovedgårdsvej 12''': tofamilieshus, opført 1927 (arkiteket: [[K. P . Kristjansen)|K.P . Kristjansen]])
== Kirkebakken indgår nu i Hovedgårdsvej ==
Den del af Hovedgårdsvej, der nu går parallelt med Hovedgården, er en del af den nedlagte gade [[Kirkebakken]].