Vestergade udgår fra [[Torvet]] mod vest og er en af byens første gader, idet det allerede da handelspladsen Silkeborg blev anlagt, var det planen, at den skulle udgøre et trafikalt knudepunkt for [[hovedlande]]vejene Århus-Ringkøbing og Horsens-Viborg. I perioden 1848-52 blev landevejen mod Århus og Ringkøbing anlagt ud fra Silkeborg, men først i 1853-56 blev vejstykket Galten-Århus færdigt. Silkeborg-Viborg-landevejen blev anlagt i årene 1855-60. Mod Horsens blev landevejen anlagt i perioden 1858-1863.
Fordi Vestergade fik status af landevej blev den anlagt af staten og brolagt allerede i 1850. Den var i mange år byens eneste brolagte gade. De første år kaldtes den slet og ret Hovedgaden og Storegade eller blot "Chausseen".